Diindolyylimetaani (DIM) on biologisesti aktiivinen yhdiste, joka muodostuu ihmiskehossa tiettyjen ristikukkaisten vihannesten kasvifytokemikaalien sulamisen jälkeen. Tärkeää on, että vihannekset eivät sisällä merkittäviä määriä esi-muodostettua DIM:ää. Sen sijaan ne sisältävät prekursoriyhdistettä nimeltä indoli-3-karbinoli (I3C), joka muuttuu DIM:ksi mahan happamassa ympäristössä. Ja mitkä vihannekset sisältävät diindolyylimetaania?
Mitkä vihannekset sisältävät diindolyylimetaania?
Vihannekset, jotka johtavat DIM-muodostukseen, kuuluvat Brassicaceae (Cruciferae) -perheeseen. Näille kasveille on ominaista korkea glukosinolaattien - rikki-pitoisuus, joka sisältää fytokemikaaleja, jotka ovat vastuussa niiden erottuvasta aromista ja terveyttä edistävistä-ominaisuuksista. Alla on DIM-muodostukseen liittyvät ensisijaiset vihannekset.

Parsakaali
Parsakaali sisältää suuria määriä glukobrassisiinia, spesifistä glukosinolaattia, joka muuttuu indoli-3-karbinoliksi (I3C), kun kasvikudos vaurioituu (leikkaus, pureskelu, sekoittaminen). I3C käy sitten läpi hapon katalysoiman kondensaation mahalaukussa muodostaen DIM:n.
• Noin 20–60 mg DIM-prekursoreita 100 g:ssa tuoretta parsakaalia
• Parsakaaliidut voivat sisältää 10–50 kertaa korkeampia esiastetasoja kuin kypsä parsakaali.
Suuri pitoisuus tulee glukobrassisiinista ja muista bioaktiivisista yhdisteistä, jotka muuttuvat I3C:ksi ja sitten DIM:ksi mahassa.

Ruusukaali
Ruusukaali on yksi rikkaimmista glukobrassisiinin lähteistä ravinnosta. Kun sitä kulutetaan, entsymaattinen hydrolyysi muuttaa glukobrassisiinin I3C:ksi, joka sitten muodostaa DIM:n.
• Noin 30–80 mg potentiaalista DIM:ää 100 g:aa kohti (hajoamisen konversion jälkeen)
Ne ovat erityisen tunnettuja estrogeeniaineenvaihduntaan vaikuttavista tiiviistä indolikoostumuksestaan johtuen.

Kaali
Sekä vihreä että punakaali tarjoavat mitattavia pitoisuuksia glukobrassisiinia, prekursoria, joka voidaan muuntaa diindolyylimetaaniksi (DIM) ruoansulatuksen aikana. Käymisprosessit, kuten hapankaalin valmistuksessa käytetyt prosessit, voivat muuttaa glukosinolaattipitoisuutta mikrobitoiminnan ja käsittelyolosuhteiden mukaan, mutta tuore raakakaali on edelleen luotettava ravinnonlähde. Arvioitu DIM-prekursorin saanto on noin 10–35 mg 100 g:aa tuoretta kaalia kohti.

Lehtikaali
Lehtikaali on ravinteikas-tiheä ristikukkainen kasvi, jossa on runsaasti glukosinolaatteja, erityisesti glukobrassisiinia. Kun lehtiä pilkotaan tai pureskellaan, myrosinaasientsyymi muuttaa nämä yhdisteet indoli-3-karbinoliksi, joka voi edelleen muodostaa diindolyylimetaania (DIM) mahalaukussa. Lehtikaalin hieman kitkerä, pistävä maku heijastaa sen rikkiä sisältäviä fytokemikaaleja. Se tarjoaa tyypillisesti noin 25–60 mg DIM-prekursoriekvivalenttia 100 grammaa kohti.

Kukkakaali
Kukkakaali sisältää kohtalaisia glukobrassisiinia, mikä tarjoaa noin 8–25 mg DIM-prekursoriekvivalenttia 100 grammaa kohti. Vaikka sen pitoisuus on alhaisempi kuin parsakaalissa tai ruusukaalissa, jatkuva kulutus voi silti edistää diindolyylimetaanin (DIM) muodostumista ruoansulatuksen jälkeen, koska indoliyhdisteet muuttuvat mahassa.

Bok choy (pak choi)DIINDOLYLIMETAANI
Bok choy (pak choi) on ristikukkainen vihannes, jossa on runsaasti indoliglukosinolaatteja, jotka voidaan muuttaa ruoansulatuksen jälkeen diindolyylimetaaniksi (DIM). Sitä kulutetaan laajalti aasialaisissa keittiöissä ja se tarjoaa noin 8–20 mg DIM-ekvivalenttia 100 grammaa kohti. Hellävaraiset kypsennysmenetelmät, kuten kevyt höyrytys tai nopea sekoitus{5}}paistaminen, auttavat säilyttämään glukosinolaattipitoisuuden paremmin kuin pitkittynyt keittäminen, mikä voi aiheuttaa ravinteiden menetystä.

Nauriit
Sekä nauriit että niiden lehtiset latvat tarjoavat glukobrassisiinia, joka on DIM-muodostuksen tärkein esiaste. Vihannekset sisältävät yleensä korkeamman pitoisuuden fytokemikaaleja kuin juuri itse. Arvioidut tasot ovat noin 5–15 mg/100 g juurelle ja 15–40 mg/100 g viherkasveille, mikä tekee lehdistä erityisen arvokkaita ravitsemuksellisesti.

Sinapinvihreät
Sinapinvihreät tunnetaan terävästä, pistävästä maustaan, joka johtuu glukosinolaatin hajoamistuotteista. Ne sisältävät sekä alifaattisia että indoliglukosinolaatteja, mukaan lukien glukobrassisiinia, ja tarjoavat noin 20–50 mg DIM-ekvivalenttia 100 grammaa kohden, joten ne ovat rikkaampia ravintolähteitä.

Kaulusvihreät
Kaulusvihreät ovat ravinteita{0}}tiheitä vehreitä ristikukkaisia, jotka kuljettavat ruoansulatuksen aikana indoli-3-karbinolin (I3C) esiasteita, mikä johtaa DIM:n muodostumiseen. Tyypilliset tasot vaihtelevat 20–45 mg/100 g lajikkeesta ja kasvuolosuhteista riippuen.

Rucola (raketti)DIINDOLYLIMETAANI
Rukkola (raketti) kuuluu samaan kasvitieteelliseen perheeseen, mutta sisältää yleensä pienempiä pitoisuuksia indoliglukosinolaatteja kuin parsakaali{0}}tyyppisissä vihanneksissa. Se edistää edelleen DIM:n tuotantoa noin 5–15 mg:lla 100 g:aa kohti.
Miksi nämä vihannekset tuottavat DIM:ää?
Ristikukkaiset vihannekset yhdistetään diindolyylimetaanin (DIM) tuotantoon, koska ne sisältävät ainutlaatuisia rikki{0}}pitoisia fytokemikaaleja, jotka tunnetaan nimellä glukosinolaatit, erityisesti glukobrassisiinia. DIM:n muodostuminen näistä vihanneksista tapahtuu monivaiheisen biokemiallisen reitin kautta, johon osallistuvat kasvientsyymit ja ihmisen ruuansulatusolosuhteet.
• Glucobrassicinin läsnäolo
Ensinnäkin ehjät kasvisolut säilyttävät luonnollisesti glukobrassisiinin erillään aktivoivasta entsyymistä nimeltä myrosinaasi. Tämä erottaminen estää kemiallisia reaktioita tapahtumasta ennen kuin kasvikudos vaurioituu. Kun vihannekset pilkotaan, murskataan tai pureskellaan, solurakenteet hajoavat, jolloin myrosinaasi pääsee kosketuksiin glukobrassisiinin kanssa. Sitten entsyymi hydrolysoi glukobrassisiinin indoli-3-karbinoliksi (I3C), joka on DIM:n välitön esiaste ravinnosta.
• Entsymaattinen konversio syömisen aikana
Toiseksi nielemisen jälkeen I3C joutuu mahalaukkuun, jossa voimakkaasti hapan ympäristö (tyypillisesti pH 1–3) edistää kondensaatioreaktioita. Tämän prosessin aikana useat I3C-molekyylit yhdistyvät muodostaen useita biologisesti aktiivisia yhdisteitä, joista diindolyylimetaani on tutkituin ja fysiologisesti merkityksellisin tuote. Tämä happo-katalysoima konversio on ensisijainen syy, miksi itse DIM:ää ei ole merkittäviä määriä raa'issa vihanneksissa.
• Mahahapon muuntaminen
Lopuksi, koska DIM:n muodostuminen riippuu ruoansulatuksesta, tekijät, kuten ruoanlaittomenetelmät, mahalaukun happamuus ja yksilöllinen suoliston mikrobisto, voivat vaikuttaa lopulta tuotetun ja imeytyvän DIM:n määrään. Yhteenvetona voidaan todeta, että nämä vihannekset tuottavat DIM:ää epäsuorasti toimittamalla glukobrassisiinia, joka käy läpi entsymaattisen muunnoksen ruoansulatuksen aikana.
Miksi vain ristikukkainenVihannekset?
Diindolyylimetaani (DIM) muodostuu pääasiassa ristikukkaisista vihanneksista, koska ne sisältävät indoliglukosinolaatteja, erityisesti glukobrassisiinia, jotka ovat Brassicaceae-kasviperheen tyypillisiä yhdisteitä. Kun nämä vihannekset pilkotaan tai pureskellaan, glukobrassiini muuttuu indoli-3-karbinoliksi ja sitten DIM:ksi mahan happamassa ympäristössä. Useimmat muut vihannekset, mukaan lukien porkkanat, tomaatit ja pinaatti, eivät sisällä merkittäviä määriä näitä esiasteita, joten ne eivät voi tuottaa DIM:iä ruoansulatuksen aikana.
Yhteenveto
DIM-tuotantoon liittyviä vihanneksia ovat parsakaali, ruusukaali, kaali, lehtikaali, kukkakaali, bok choy, nauriit, sinapinvihreät, vihannekset ja rucola. Nämä vihannekset eivät sisällä merkittävää -esimuotoiltua DIM:ää. Sen sijaan ne toimittavat glukobrassisiinia, joka muuttuu mahassa indoli-3-karbinoliksi ja sitten diindolyylimetaaniksi. Arvioitu DIM-prekursorin pitoisuus vaihtelee 5 mg:sta 80 mg:aan 100 g:ssa vihannestyypistä, valmistusmenetelmästä ja kasvuolosuhteista riippuen.
Voit syödä näitä vihanneksia saadaksesi puhdasta diindolyylimetaania ja joitain diindolyylimetaanilisäaineita. Guanjie Biotech on irtotavarana diindolyylimetaanijauheen toimittaja. Käytämme sen valmistukseen kemiallista synteesimenetelmää. Toimitamme korkealaatuista-diindolyylimetaanijauhetta. Tervetuloa tiedustelemaan meiltä osoitteessainfo@gybiotech.com.
Viitteet:
[1] Fahey, JW, Zalcmann, AT ja Talalay, P. (2001). Glukosinolaattien ja isotiosyanaattien kemiallinen monimuotoisuus ja jakautuminen kasveihin. Phytochemistry, 56(1), 5–51. doi:10.1016/S0031-9422(00)00316-2
[2] Verhoeven, DT, Verhagen, H., Goldbohm, RA, van den Brandt, PA ja van Poppel, G. (1997). Epidemiologiset tutkimukset Brassica-vihanneksista ja syöpäriskistä. Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention, 6(9), 733–748.
[3] Jeffery, EH ja Araya, M. (2009). Ristikukkaisten glukosinolaattien fysiologiset vaikutukset. Phytochemistry Reviews, 8, 283–298. doi:10.1007/s11101-009-9127-5
[4] Conaway, CC, Zhang, Y. ja Dashwood, RH (2002). Indoli-3-karbinoli ja diindolyylimetaani: kemia, aineenvaihdunta ja syövän vastaiset mekanismit. Mutation Research, 555(1–2), 191–202.
[5] Kassie, F., Parzefall, W., & Knasmüller, S. (2007). Indoli-3-karbinolin ja sen johdannaisten kemopreventiiviset vaikutukset. Toxicology and Applied Pharmacology, 224(3), 326–334.
[6] Traka, M., & Mithen, R. (2009). Glukosinolaatit, isotiosyanaatit ja indolit Brassica-vihanneksissa: biokemialliset reitit ja terveysvaikutukset. Phytochemistry Reviews, 8(1), 1–15.






